Ароматичні вуглеводні

Ароматичні вуглеводні

Ароматичні вуглеводні

Опорний конспект
на тему
Ароматичні вуглеводні»

Виконав
учень 10 — А класу
середньої школи № 96
Коркуна Дмитро

1. Ненасичені вуглеводні – це органічні сполуки, що складають ся з Карбону і Гідрогену, в яких атоми Карбону не повністю насичені атомами Гідрогену.
Загальна формула етиленових вуглеводнів – CnH2n
Загальна формула ацетиленових вуглеводнів CnH2n-2
2. Гомологи етилену Гомологи ацетилену
С2H4 – етилен; C2H2 – ацетилен;
С3H6 – пропен; C3H4 – пропин
C4H8 – бутен; C4H6 – бутин
І т .д І т д
Радикали СН3 – метил; С2Н5 – етил; С3Н7 пропіл;
Радикал – це атом або група атомів, що містить неспарені електрони
3. Етилен
С2Н4 Н2С –СН2 Н С С Н
Н Н
молекулярна струтурна електронна формули
Ацетилен
С2Н2 НС º CH H C C H
H H
Молекулярна структурна електронна формули
Фізичні властивості
Етилен – безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря
Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді.
Хімічні властивості
1. як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять на повітрі з утворенням оксиду карбону (ІV) і води
СН2 = СН2 +3 О2 ® 2СО2 + Н2О
2СН ºСН+5О3 ®4СО2 +2 Н2О ▲Н = 1307 к Дж.моль
СН4 – W( C) =75%; C2H4 – W( C) =86 %; C2H2 — W( C) = 92%
Чим менша кількість С, тим світліше полум’я
2. Гідрування – приєднання водню
Н2С = СН2 +Н2 (t0, pt, N) H3C – CH3
3. Гідратація – приєдання води
4. Н2С = СН2 + Н2О (t0 , H2SO4) CH3 – CH2 OH
4. Якісні реакції
Неповне окиснення Н2С = СН2 +[O] CH2 – OH
|
CH2 – OH
5. Галогенування – приєднання галогеноводню
Н2С = СН2 +Сl2 ® CH2Cl –CH2Cl
6. приєднання галогеноводню, правило Марковніка. При взаємодії ненасичених вуглеводнів з галогеноводнями атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону а атом Хлору – до менш гідронізованого
Н3С – СН º СН2 +HCl ® HC3 –CHCl –CH3
6. Дегідрування
7. Н2С = СН2 Н º СН + Н2
4. Характерна ізомерія за місцем розташування подвійного зв’язку

а) ізомери
СН3 – СН = СН2 – СН3 – 2 бутен
СН2 = СН – СН2 – СН3 – 1 бутен
б) Ізомерія карбонового скелету
СН2 = С – СН3
|
CH3

-1-

Добування ецителену і ацетилену
Етилен та його гомологи утворюють в процесі переробки вуглеводнів, що містяться в нафті. Утворення може відбуватися у результаті термічного розщеплення ненасичених вуглеводнів,.
СН3 –СН2 – СН2 – СН2 – СН3 СН2 = СН2 + СН3 –СН2 – СН3
Ацетилен, що використовуэться для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію з водою СаС2 + 2Н2О ® НС º СН +Са(ОН)2
Карбід кальцію добувають в результаті нагрівання в електропечах суміші вапна СаО та коксу до температури 2500 0 С СаО + 3С ®СаС2 +СО
Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням до температури 15000 С.
2СН4 ® НС º СН + 3Н2
Застосування етилену і ацетилену
З етилену добувають поліетилен, етиловий спирт. Продукт приєднання хлору до етилену –1,2 -дихлорометан є розчинником і засобом знищення шкідників. А продукт приєднання хлороводню – хлороетан є анестезійною речовиною.
Ацетилен використовують для освітлення, для газового різання і зварювання металів. Ацетиленове кисневе полум’я має температуру 2800о С і легко плавить сталь. З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.
-2-
1. Ароматизовані вуглеводні – органічні сполуки, що містять у своєму складі бензольні ядра , у яких можуть бути насичені або ненасичені бічні ланцюги.
Загальна формула – СnH2n-6
1. гомологи бензолу
бензол – C6H6; тонуол – C7H8 ; ксилол – C8H10; стирол – C9H12.
3. Бензол
С6Н6 СН2 = СН –С º С–СН = СН2 або СНºС–СН2–СН2–cºCH
Молекулярна структурні формули

Формула А. Кекуле
У 1845 р. німецький учений А. Кекуле зппропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів гідрогену

Після з’ясування електронної будови молекули бензолу, формулу почали записувати так

2. Фізичні влстивості бензолу
За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, tкип. 80о С, уводі практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.
5. Хімічні властивості
Бензолу характерні реакції заміщення і приєднання
3. реакція горіння
2С6Н6 +15О2 ®12СО2↑ + 6Н2О
4. Бромування
Б-Н +Br2 Б-Br +HBr;
5. Нітрування
Б-Н + НО–NO2 ®(Н2SO4) Б-NO2 + H2O
4. Реакції приєднання

а) Хлорування

б)Б+3Н
2 (
k,H2C) C
6H
12

5. Добування
1. меридизація ацетилену
3НСºСН®([C], 600o) Б
2. Дегідрування циклогексану
С6Н12 3Н2 + Б
6. Застосування
Бензол є вихідною речовиною речовиною для синтезу величезної кількості неорганічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензол – базова сировина для прмислового органічного синтезу
-1-

«